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    Paola STIUSO

    Insegnamento di CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA

    Corso di laurea magistrale a ciclo unico in MEDICINA E CHIRURGIA (Sede di Caserta)

    SSD: BIO/10

    CFU: 6,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 60,00

    Periodo di Erogazione: Primo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    Italiano

    Testi di riferimento

    - Chimica medica e propedeutica biochimica Autore: Bellini T.; Ed.: Zanichelli
    - Chimica e propedeutica alle scienze bio-mediche Autore: Santaniello E., Coletta M., Malatesta F. Zanotti G., Marini S.; Ed.: Piccin
    - Chimica e Propedeutica Biochimica Autore: Bettelheim, Brown, Campbell, Farrel; Ed.: EdiSES

    Obiettivi formativi

    - Conoscenza dei concetti essenziali sulla struttura della materia a livello atomico e molecolare, nonché delle principali caratteristiche e proprietà dei vari stati di aggregazione. Acquisizione del concetto di mole e della capacità di eseguire elementari calcoli stechiometrici.
    - Conoscenza delle proprietà delle soluzioni con particolare riguardo ai metodi per esprimere la concentrazione, alle caratteristiche delle soluzioni acquose di elettroliti, alla pressione osmotica.
    - Conoscenza della nomenclatura ufficiale dei composti chimici organici e inorganici. Capacità di dedurre, per i più comuni di tali composti, i nomi delle formule e viceversa.
    - Conoscenza dei vari tipi di reazioni chimiche (reazioni acido-base, reazioni redox, reazioni di precipitazione e di complessazione)
    - Conoscenza e capacità di interpretare ed applicare le leggi che governano l'equilibrio chimico e la velocità delle reazioni, sia in fase gassosa che in soluzione, con particolari approfondimenti sulle reazioni acido-base. Comprensione delle basi termodinamiche che regolano le reazioni chimiche.
    - Conoscenza della struttura e delle principali proprietà delle più importanti classi di composti organici, con particolari approfondimenti su quelle di interesse biologico.

    Metodologie didattiche

    Lezioni frontali, dimostrazione, problem solving, approccio tutoriale, esercitazione.

    Metodi di valutazione

    Durante il corso verranno effettuate tre prove in itinere, esame con prova scritta

    Programma del corso

    Struttura della materia, unità di misura, radiazioni elettromagnetiche, teoria quantistica, interazione luce-materia: effetto fotoelettrico, fondamenti di struttura atomica, massa atomica, tavola periodica, livelli energetici, configurazione elettronica.
    NMR – MRI, legame chimico: legame ionico e covalente, elettronegatività, nomenclatura dei composti binari, simboli di Lewis, esempi di formazione di molecole poliatomiche, valenza e superamento dell’ottetto.
    Reazioni fotochimiche, interazioni di van Der Waals, dipolo – dipolo, dipolo indotto, forze di London, punto di ebollizione e caratteristiche della molecola, la molecola dell’acqua, comportamento delle molecole polari, il legame idrogeno e sue implicazioni, catena protonica, trasferimento di carica, legame idrofobico, solubilità.
    Micelle, interazione enzima-substrato, energia reticolare, entalpia molare, ioni poliatomici, solubilità dei gas, legge di Herry, aeroembolismo disbarico e EGA, colloidi e sospensioni, concetto di mole, modi per esprimere la concentrazione: percentuale, molarità, molalità e ppm, fattori che regolano la solubilità, capacità termica molare.
    Reazioni chimiche, tipi di reazioni chimiche, reazioni di precipitazioni, regole di solubilità, reazioni di ossido-riduzione, numero di ossidazione ed esempi di calcolo, potenziali di ossido-riduzione, il NAD(P)+, fotometria e curve di assorbimento, energia di attivazione, velocità di reazione, velocità istantanea, fattori che influenzano la velocità di reazione, la legge cinetica, ordine di reazione.
    Reazioni a più stadi, il complesso attivato, effetto della temperatura sulla velocità di reazione, ipotermia, il catalizzatore e i suoi effetti, effetto sterico e dei vari tipi di legame sulla velocità, equilibrio e relativa espressione della costante, principio di Le Chatelier, condizioni che possono alterare un sistema in equilibrio, prodotto di solubilità Kps.
    Effetto dello ione comune, acidi e basi: Arrhenius e Bronsted e Lowry, lo ione idronio, acidi e basi coniugate, forza degli acidi e delle basi, ossiacidi, proprietà acido-base delle soluzioni saline, specie anfiprotiche. Equivalente, normalità, la costante acida e relativi esercizi, autoionizzazione dell’acqua, la KW, pH e pOH, reazione di neutralizzazione, i sali, il sistema tampone, equazione di Henderson e Hasselbalch.
    Termochimica - Calore nelle reazioni chimiche: unità di misura e significato stechiometrico; reazioni esotermiche ed endotermiche; calore di reazione e di formazione; prima legge della termochimica (principio di Lavoisier-Laplace); seconda legge della termochimica (legge di Hess) e sue applicazioni; funzioni termodinamiche; concetto di funzione di stato; entalpia e sua variazione; concetti di entropia e di energia libera e relazione tra queste grandezze; fattori energetico e statistico; reazioni spontanee e non spontanee.
    Composti idrati, agenti chelanti, acidi e basi poliprotiche, tensione superficiale, legge di Laplace, il surfattante, equilibrio liquido-vapore, la tensione di vapore, proprietà colligative, abbassamento della tensione di vapore, abbassamento crioscopico, effetto della ionizzazione del soluto sulle propietà colligative, innalzamento ebullioscopio, osmosi e pressione osmotica, soluzione isotonica, ORS, plasmolisi ed emolisi, il processo di dialisi, introduzione alla chimica organica, l’atomo di C e Si, classificazione degli idrocarburi, l’ibridazione sp3 del C, gli Alcani: classificazione e proprietà fisiche, isomeri e stereoisomeri , nomenclatura.
    Sistema di nomenclatura IUPAC, esercizi, Cicloalcani: nomenclatura e struttura, legami assiali ed equatoriali,
    isomeri cis e trans, reazioni di combustione e di alogenazione, alcuni esempi di utilizzo in campo sanitario degli alogenuri alchilici.
    Reazione di sostituzione radicalica, stabilità dei radicali, principio della reattività-stabilità, reazioni radicaliche nei sistemi biologici (ac. nucleici, lipidi di membrana, ossidrilazione da cit. P450), inibitori di radicali (Vitamina C ed E), elettrofilo e nucleofilo, reazione di sostituzione, meccanismo SN2.
    Fattori che influenzano la reazione SN2, nucleofilicità, effetto del solvente, reazione SN1, metilanti biologici, alcheni, ibridazione sp2, esempi di composti.
    Nomenclatura degli alcheni, gruppo vinilico e allilico, isomeria cis-trans, il retinale, nomenclatura Z-E, reazioni degli alcheni, addizione elettrofila, regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi, trasposizione dei carbocationi, riarrangiamento, Alchini: ibridazione sp.
    Nomenclatura degli alchini, dieni, proprietà degli idroc. insaturi, idrocarburi aromatici, elettonegativ., delocalizzazione elettronica, regola di Huckel, reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo di reazione, alogenazione e tiroxina, acilazione di Friedel-Crafts, Benzene: nomenclatura mono-bisostituiti
    Nomenclatura dei benzeni bi e polisostituiti, il gruppo Fenil e Benzil,
    effetto induttivo e di risonanza dei gruppi sostituenti, gruppi orientanti nell’anello del benzene, composti eterociclici aromatici, eterociclici di importanza biologica, il carbonio chirale, enantiomeri e relativa denominazione (S ed R).
    Rappresentazione di Fischer, caratteristiche chimico-fisiche degli enantiomeri, la luce polarizzata, isomeri con più carboni asimmetrici e relativa nomenclatura, i composti meso, reazione degli enantiomeri con reagenti chirali, azoto e fosforo come centri chirali, la notazione D e L.
    Idrocarburi benzenoidi policiclici e reazioni di sostituzione elettrofila, epossidi: nomenclatura, prodotti di addizione o di riarrangiamento (percorso cancerogeno o innocuo), il benzopirene e relativi prodotti del metabolismo, i gruppi funzionali, gli alcoli: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche.
    Alcoli: reazione di sostituzione nucleofila e di eliminazione, relativi meccanismi SN1 – SN2 – E1 – E2, esempi in sistemi biologici, dosaggio nel sangue, metabolismo dell’etanolo e del metanolo, sindrome da alcolismo fetale, acidità del fenolo, esercitazione su nomenclatura, equilibrio e pH. Ossidazione e riduzione degli alcoli, alcol etilico denaturato, i composti carbonilici, aldeidi e chetoni: nomenclatura e reazioni, emiacetale e acetale, emichetale e chetale, stereochimica delle reazioni di add. nucleofila, reazioni al C alfa e acidità dell’H, enolo e tautomeria cheto-enolica.
    Addizione alcolica, Eteri: nomenclatura e reaz. di sostituzione, eteri corona, Acidi Carbossilici: nomenclatura e proprietà, decarbossilazione, reaz. di sost. nucleofila acilica, Esteri: nom. e reazioni (idrolisi, azione dell’aspirina), Ammine: nom., proprietà e reazioni, Ammidi: nom., proprietà e reazioni, Tioli, solfuri e Tioesteri, eterociclici.

    English

    Teaching language

    Italian

    Textbook and course materials

    - Medical chemistry and propaedeutics biochemical Author: Bellini T .; Ed .: Zanichelli
    - Medical Chemistry and propaedeutics to biomedical sciences Author: Santaniello E., Coletta M., Malatesta F. Zanotti G., Marini S .; Ed .: Piccin
    - Chemistry and Propedeutics Biochemical Author: Bettelheim, Brown, Campbell, Farrel; Ed .: EdiSES

    Course objectives

    - Knowledge of the essential concepts on the structure of matter at the atomic and molecular level, as well as the main characteristics and properties of the various states of aggregation. Acquisition of the concept of bulk and the ability to perform elementary stoichiometric calculations.
    - Knowledge of the properties of the solutions with particular regard to the methods for expressing the concentration, to the characteristics of the aqueous solutions of electrolytes, to the osmotic pressure.
    - Knowledge of the official nomenclature of organic and inorganic chemical compounds. Ability to deduce, for the most common of these compounds, the names of the formulas and vice versa.
    - Knowledge of the various types of chemical reactions (acid-base reactions, redox reactions, precipitation and complexation reactions)
    - Knowledge and ability to interpret and apply the laws that govern chemical equilibrium and the speed of reactions, both in the gas phase and in solution, with particular insights on acid-base reactions. Understanding of the thermodynamic bases that regulate chemical reactions.
    - Knowledge of the structure and the main properties of the most important classes of organic compounds, with particular insights on those of biological interest.

    Teaching methods

    Lectures, demonstration, problem solving, tutorial approach, tutorial.

    Evaluation methods

    In itinere tests, exam with written test

    Course Syllabus

    Structure of matter, unit of measurement, electromagnetic radiation, quantum theory, light-matter interaction: photoelectric effect, foundations of atomic structure, atomic mass, periodic table, energy levels, electronic configuration.
    NMR - MRI, chemical bond: ionic and covalent bond, electronegativity, nomenclature of binary compounds, Lewis symbols, examples of formation of polyatomic molecules, valence and overcoming of the octet.
    Photochemical reactions, van der Waals interactions, dipole - dipole, induced dipole, London forces, boiling point and molecule characteristics, water molecule, polar molecule behavior, hydrogen bonding and its implications, proton chain, transfer of charge, hydrophobic bond, solubility.
    Micelles, enzyme-substrate interaction, reticular energy, molar enthalpy, polyatomic ions, gas solubility, Herry's law, disbaric aeroembolism and EGA, colloids and suspensions, concept of mole, ways to express the concentration: percentage, molarity, molality and ppm , factors that regulate solubility, molar thermal capacity.
    Chemical reactions, types of chemical reactions, precipitation reactions, solubility rules, oxidation-reduction reactions, oxidation number and calculation examples, oxidation-reduction potentials, NAD (P) +, photometry and absorption curves, energy of activation, reaction speed, instantaneous speed, factors influencing reaction speed, kinetic law, reaction order.
    Multi-stage reactions, the activated complex, the effect of temperature on reaction speed, hypothermia, the catalyst and its effects, steric effect and the various types of binding on velocity, equilibrium and relative expression of the constant, Le Chatelier's principle, conditions that can alter a system in equilibrium, Kps solubility product.
    Effect of the common ion, acids and bases: Arrhenius and Bronsted and Lowry, the hydronium ion, conjugated acids and bases, strength of acids and bases, oxyacids, acid-base properties of salt solutions, amphiphotic species. Equivalent, normality, acidic constant and related exercises, water self-ionization, KW, pH and pOH, neutralization reaction, salts, the buffer system, Henderson and Hasselbalch equation.
    Thermochemistry - Heat in chemical reactions: unit of measure and stoichiometric meaning; exothermic and endothermic reactions; reaction and training heat; first law of thermochemistry (Lavoisier-Laplace principle); second law of thermochemistry (Hess law) and its applications; thermodynamic functions; status function concept; enthalpy and its variation; concepts of entropy and free energy and relationship between these quantities; energy and statistical factors; spontaneous and not spontaneous reactions.
    Hydrate compounds, chelating agents, polyprotiche acids and bases, surface tension, Laplace law, surfactant, liquid-vapor equilibrium, vapor pressure, colligative properties, vapor pressure lowering, cryoscopic lowering, solvent ionization effect on properties colligative, raising ebullioscope, osmosis and osmotic pressure, isotonic solution, ORS, plasmolysis and hemolysis, the dialysis process, introduction to organic chemistry, the C and Si atom, classification of hydrocarbons, the hybridization sp3 of C, the Alkanes : classification and physical properties, isomers and stereoisomers, nomenclature.
    IUPAC nomenclature system, exercises, Cycloalkanes: nomenclature and structure, axial and equatorial bonds,
    cis and trans isomers, combustion and halogenation reactions, some examples of use in the sanitary field of alkyl halides.
    Reaction of radical replacement, stability of the radicals, principle of reactivity-stability, radical reactions in biological systems (nucleic acid, membrane lipids, hydroxylation by P450), radical inhibitors (Vitamin C and E), electrophile and nucleophilic, substitution reaction, SN2 mechanism.
    Factors influencing the SN2 reaction, nucleophilicity, solvent effect, SN1 reaction, biological methylating agents, alkenes, sp2 hybridization, examples of compounds.
    Nomenclature of alkenes, vinyl and allylic group, cis-trans isomerism, retinal, Z-E nomenclature, alkenes reactions, electrophilic addition, Markovnikov rule, carbocationes stability, carbocation transposition, rearrangement, Alchini: hybridization sp.
    Nomenclature of alkynes, dienes, properties of hydrocarbons. unsaturated, aromatic hydrocarbons, electronegative, electronic delocalization, Huckel rule, aromatic electrophilic substitution reaction, reaction mechanism, halogenation and thyroxine, Friedel-Crafts acylation, Benzene: mono-bisubstituted nomenclature
    Nomenclature of the bi and polysubstituted benzenes, the Fenil and Benzil group,
    inductive and resonance effect of the substituent groups, groups orientating in the anane

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